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有机反应机理解析与应用

陈荣业 著

ISBN:978-7-122-30242-7

出版社:化学工业出版社

出版年月:2017-10

图书分类:科学技术

分类号: O621.25

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目录

第1章 反应机理解析的基本概念与方法
1.1 有机反应的分类
1.1.1 独对电子转移的反应
1.1.2 单电子转移的反应
1.2 反应机理的表达与改进
1.2.1 电子转移标注的意义
1.2.2 弯箭头及其弯曲方向
1.2.3 设定虚线弯箭头的意义
1.3 共振中间体的简化处理
1.3.1 中间体稳定状态的共振论
1.3.2 烯醇式与酮式共振体系的机理简化
1.3.3 碳正离子在共轭烯烃分子内的共振状态
1.3.4 芳烃为亲核试剂的反应机理简化
1.3.5 取代芳烃为亲电试剂的反应机理简化
1.4 极性反应机理解析要点
1.4.1 遵循三要素的基本规律
1.4.2 π键上的三要素特征
1.4.3 多步串联的极性反应
1.4.4 极性反应的中间状态
1.4.5 极性反应三要素的动态观察
参考文献
第2章 反应机理解析的理论基础
2.1 元素电负性与基团电负性
2.1.1 负离子的电负性显著减小
2.1.2 正离子的电负性显著增大
2.1.3 基团电负性的动态观察
2.2 诱导效应与共轭效应
2.2.1 诱导效应的孤立观察
2.2.2 共轭效应的孤立观察
2.2.3 诱导效应、共轭效应的叠加
2.3 共轭体系内的共振状态
2.3.1 化学键上的共振状态
2.3.2 分子内的空间共振
2.4 极性反应过程中三要素及其电荷的动态变化
2.4.1 三要素的电荷动态变化趋势
2.4.2 电荷分布与反应机理的关系
2.5 分子内空间诱导效应
2.5.1 分子内空间诱导效应的起源、特点、作用与形式
2.5.2 分子内空间诱导效应与分子内氢键
2.5.3 分子内空间诱导效应与场效应
2.5.4 分子内空间诱导效应对于反应活性的影响
参考文献
第3章 极性反应的基本规律
3.1 遵循电子转移规律解析反应机理
3.1.1 以往的极性反应机理解析之概念
3.1.2 极性反应机理的简化与改进
3.2 分子结构、反应机理、反应活性与催化作用之间的对应关系
3.2.1 三要素中同一要素的活性比较
3.2.2 同类试剂催化作用原理
3.2.3 结构、机理、活性、催化之间的一一对应关系
3.3 应用物理化学理论解析极性反应机理
3.3.1 结活关系排序的难度与障碍
3.3.2 用物理化学理论解析反应的活性中间状态
3.3.3 反应动力学、反应热力学与极性反应三要素的对应关系
3.3.4 离去基离去后的三种状态
参考文献
第4章 亲核试剂
4.1 杂原子亲核试剂及其反应活性
4.1.1 所带电荷对亲核试剂反应活性的影响
4.1.2 不同周期元素、不同碱性基团亲核试剂的反应活性
4.1.3 可极化度对亲核活性的影响
4.1.4 空间位阻对亲核活性的影响
4.2 π键亲核试剂
4.2.1 烯烃亲核试剂的结构、反应活性、反应机理与定位规律
4.2.2 芳烃亲核试剂的结构、活性与定位规律
4.2.3 烯醇结构亲核试剂及其共振状态
4.2.4 其他π键亲核试剂
4.3 碳负离子亲核试剂
4.3.1 金属有机化合物
4.3.2 共轭状态的碳负离子
4.3.3 其他碳负离子
4.4 负氢亲核试剂的结构与活性
4.4.1 与低电负性元素成键的氢化物
4.4.2 与亲核试剂成键的氢化物
4.4.3 按周环反应机理进行的负氢转移
4.5 亲核试剂的催化与共振
4.5.1 两可亲核试剂
4.5.2 亲核试剂的碱催化过程
4.6 亲核活性与碱性的异同
4.6.1 碱催化亲核试剂过程中的碱性变化
4.6.2 碱催化亲核试剂过程中的亲核活性变化
参考文献
第5章 亲电试剂
5.1 空轨道型亲电试剂
5.1.1 路易斯酸亲电试剂
5.1.2 缺电正离子亲电试剂
5.1.3 碳正离子亲电试剂
5.1.4 质子亲电试剂
5.2 带有离去基的亲电试剂
5.2.1 具有独立离去基的亲电试剂
5.2.2 缺电的不对称π键亲电试剂
5.3 酸催化生成的亲电试剂
5.3.1 酸催化产生亲电试剂的基本原理
5.3.2 非亲电试剂在酸性条件下的转化
5.3.3 弱亲电试剂的酸性催化
5.4 亲电试剂的结构与活性
5.4.1 羰基化合物的亲电活性
5.4.2 不同种类亲电试剂的活性比较
5.5 以碳正离子为亲电试剂的反应
5.5.1 直接与亲核试剂成键
5.5.2 吸引邻位σ键成键
5.6 碳氢亲电试剂的差别
5.6.1 碳氢亲电试剂的活性比较
5.6.2 多位亲电试剂的选择性
参考文献
第6章 离去基
6.1 离去基是化学反应方向的决定因素
6.1.1 离去基的相对活性
6.1.2 离去基的平衡转移
6.2 离去基的离去活性比较
6.2.1 碱性越弱的基团越容易离去
6.2.2 酸催化的基团容易离去
6.2.3 可极化度大的基团容易离去
6.3 离去基的催化与衍生化
6.3.1 离去基的酸催化离去
6.3.2 几个典型的离去基催化剂
6.3.3 离去基的衍生化催化
6.4 几种常见的离去基
6.4.1 负氢

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内容简介

  本书由9章构成。其中第1-3章为基础理论篇,概括了反应机理解析的基本概念、基本原理、基本规律,阐述了机理解析过程必须遵循的原则底线。第4-6章为分子结构与反应活性关系篇,解析了极性反应三要素各自结构、活性的影响因素及其活性排序。第7-8章为极性反应三要素的相互关系与动态变化篇,深入讨论了三要素的相互影响和动态变化,是对于基础理论的必要补充。第9章为反应机理解析应用篇,例举了若干通过反应机理解析来优化反应过程的实例,以启发读者反应机理解析的实际应用能力。   本书以理论创新与结合实际为特点,各个章节特色鲜明,所有论点论据充分,例举实例真实可靠,有广泛代表性。   本书可供有机合成、制药等相关领域的专业技术人员阅读使用,也可供相关专业的师生阅读参考。

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